Во время обучения по докторской программе в Оксфорде Литтл был приглашен на работу в развивающуюся Восточную Европу - в течение года он преподавал в Варшавском университете.

Позднее он разрабатывал программы экономического развития в Румынии и Болгарии: набирал и возглавлял многочисленные команды, занимающиеся вопросами структурного фонда ЕС, направленного на снижение уровня безработицы, вызванной переговорами о вступлении в ЕС. </Позже он разрабатывал программы экономического развития в Румынии и Болгарии: набирал и руководил многочисленными командами по реализации структурного фонда ЕС, направленного на сокращение безработицы, вызванной переговорами о вступлении в ЕС.

В компании Bechtel он работал над несколькими краткосрочными проектами в Украине.

Другая работа: например, в качестве политического советника командующего силами быстрого реагирования НАТО подготовил региональную ситуационную оценку, которая непосредственно способствовала изменению оперативного подхода НАТО в странах Балтии.