Будучи советником по вопросам политики в дипломатической службе Европейского союза (EEAS) в Москве, Литтл приобрел глубокое понимание России. Сотрудничая с федеральными и региональными организациями, он разработал около сорока успешных консультационных проектов, а также сыграл ключевую роль в энергетическом диалоге между ЕС и Россией. Позже работал над долгосрочными международными гражданскими/военными и военными программами ЕС на Африканском Роге и в Сахеле. В сочетании с рядом более коротких заданий это позволило ему детально понять, как работает и мыслит Европейская комиссия.